Меламин (Китай)

Синонимы названия: 1,3,5-триазин-2,4,6-триамин, 2,4,6-триамино-сим-триазин, цианурамид, циануротриамид, циануротриамин

CAS
108-78-1

Химическая формула:
C3H6N6

Свойства:
Характерным свойством меламина является замещение аминогрупп под действием нуклеофилов. Так, в водных растворах щелочей при повышенных температурах и давлениях меламин гидролизуется, отщепляя аммиак, при этом происходит последовательное замещение аминогрупп на гидроксильные группы с образованием аммелина (2-гидрокси-4,6-диамино-сим-триазина), аммелида (2,4-дигидрокси-6-диамино-сим-триазина) и циануровой кислоты (2,4,6-тригидрокси-сим-триазина). Под действием алкиламинов или их солей аминогруппы меланина замещаются аминоалкильными групами с образованием N-алкилмеламинов, степень замещения (от одного до трех) определяется степенью избытка амина.

Под действием электрофильных агентов происходит замещение атомов водорода аминогрупп меламина: нитрование азотной кислотой в уксусной кислоте ведет к образованию моно- и ди-N-нитромеламинов. Галогенирование ведет к образованию N-галогенмеламинов различной степени замещения, при хлорировании может быть получен гексахлормеламин, являющийся энергичным хлорирующим агентом и применяющийся в составе композиций для дегазации отравляющих веществ.

В лабораторных условиях простейшим методом синтеза меламина является взаимодействие цианурхлорида с аммиаком при 100°С, другими методами являются синтезы меламина нагреванием гуанидина и тримеризацией цианамида.

В промышленности применяется два основных метода синтеза меламина - пиролиз мочевины и синтез из дициандиамида.

При пиролизе мочевины применяются катализаторы (на онове Al2O3 и др.) при 350—450°С и давлении 50-200 МПа, при этом на первой стадии мочевина отщепляет аммиак с образованием циановой кислоты:

(NH2)2CO \to HCNO + NH3
которая затем с отщеплением углекислого газа образует меламин:

6 HCNO \to C3H6N6 + 3 CO2
Другим методом является синтез из дициандиамида (NH2CN)2 в жидком аммиаке или растворе аммиака в этаноле при температуре 180—500°С и давлении 4-20 МПа(40-200 кг/см²). Исторически первым промышленным методом стало производство меламина из дициандиамида, получаемого, в свою очередь, из карбида кальция, однако по мере роста крупнотоннажного производства мочевины дициандиамидный процесс был вытеснен процессом пиролиза мочевины.

Применение:
Структурная формула меламин-формальдегидной смолы (упрощенная)
Меламин широко применяется в промышленном органическом синтезе, в том числе ионообменных смол, дубителей, гексахлормеламина, используемого в производстве красителей и гербицидов. Меламин, наряду c мочевиной, также применялся в качестве небелкового источника азота для домашнего скота, однако в 1978 году был сделан вывод о «неприемлемости меламина как небелкового источника азота, так как он медленнее и недостаточно полно гидролизуется по сравнению с другими — например, мочевиной».

Большая часть производимого меламина используется в производстве меламин-формальдегидных смол, которые получают поликонденсацией меламина с формальдегидом в слабощелочной среде (рН 7,8-8,5), при этом на начальной стадии происходит гидроксиметилирование меламина по аминогруппам, с образованием метилольных производных различной степени замещения (вплоть до гексаметилолмеламина).